Успех к Олегу Далю пришёл в конце 60-х. Один за другим вышли фильмы с его участием «Женя, Женечка и „катюша“», «Хроника пикирующего бомбардировщика» и «Старая, старая сказка», а в театре он получил роль Васьки Пепла из пьесы «На дне».
Он был блистателен в этих ролях, и его заметил мэтр Григорий Козинцев, который снимал шекспировского «Короля Лира» (1970, эпизод - на видео). Козинцев пригласил Даля на роль Шута, но никак не ожидал, что молодой актёр окажется сильно пьющим… Козинцев обычно такое не прощал, но Даль стал исключением — он играл именно так, как эту роль видел режиссёр.
К тому времени Даль развёлся со второй женой — актрисой Татьяной Лавровой, а на съёмках «Короля Лира» познакомился с будущей третьей — монтажёром Елизаветой Апраксиной.
Режиссер Надежда Кошеверова, у которой Даль снимался в "Старой, старой сказке" и "Тени" (именно она посоветовала его Козинцеву на роль Шута в "Короле Лире") вспоминала:
Передо мной был актер яркой индивидуальности. Он с интересом думал, фантазировал, иногда совершенно с неожиданной стороны раскрывал заложенное в сценарии. Своеобразная, ни на кого не похожая манера двигаться, говорить, смотреть. Необычайно живой, подвижный
👍🙏❤️🔥 - его Шуту в "Короле Лире"