Сесть в калошу или сесть в галошу
Правильны оба варианта. Исторически выражение звучало как «сесть в калошу», поскольку именно слово «калоша» раньше считалось литературной нормой.
Позже в язык вошёл вариант «галоша», и сегодня словари признают оба слова равноправными. Поэтому можно сказать как «сесть в калошу», так и «сесть в галошу».
Культура речи