Зарайск обладает неповторимой атмосферой неспешной жизни и духом старины, который невозможно ощутить в больших городах. Главной достопримечательностью города является Зарайский кремль, единственное фортовое сооружение в Подмосковье, которое ни разу не перестраивалось за свою историю и сохранило первоначальный вид.
Первые упоминания о городе датируются 1146 годом. У него было свыше тридцати наименований: Осетр, Красный, Новгородок-на-Осетре, Заразеск и другие.
В начале 1611 года Дмитрий Пожарский выступил против польских интервентов именно из Зарайска. А в XIX веке он был крупным центром торговли.
Зарайский кремль был возведен в 1528—1531 годы по указу Василия III. Имя архитектора, руководившего строительством, неизвестно. Но в стилистике явно прослеживаются черты итальянского влияния на русское зодчество. Например, крепость украшена зубцами в форме ласточкиного хвоста.
